2023-2024 sezonunda Kumruspor'da forma giyen ve bu süreçte orta sahada oynadığı futbolla takımın atak yönlendirmelerinde bir numaralı isim olan Umut Çekişken, final maçında da oynadığı güzel futbola rağmen uzatma anlarında kırmızı kart görmüştü. Umut Çekişken, oynadığı güzel futbolu zaman zaman attığı gollerle süslerken birçok takımın listesine girdi. Kabataş Gençlikspor'dan Kumruspor'a transfer olduktan sonra her maç kendisini geliştiren bir futbol oynayan Umut Çekişken, sezon geneli ile ilgili açıklamalarda bulundu.
Kumruspor'un 24 yaşındaki orta saha oyuncusu Umut Çekişken ''Bir sezonun daha sonuna geldik. Kumruspor'a gönül veren, sezon boyunca maddi-manevi desteğini hiçbir zaman esirgemeyen Kumru Belediye Başkanımız Sayın Yusuf Yalçuva'ya, Kumruspor Kulüp Başkanımız Hacı İbrahim Yalçuva'ya ve Kulüp yönetimine çok teşekkür ederiz. Bizi hiçbir zaman yalnız bırakmayan, bağrına basan, vefakar ve cefakar büyük Kumruspor taraftarına, Kumruspor'a gönül veren herkese çok teşekkür ederiz. Bizere yaşattığınız duygunun tarihi yok. Bizler de bu şehre bu heyecanı yaşattığımız için gururluyuz.'' dedi.
Sosyal medya hesabından yaptığı açıklamada Kumruspor'a veda eden minvalde paylaşım yapan Umut Çekişken ''Sezon boyunca sahada beraber mücadele ettiğim, yüreğini ortaya koyan tüm futbolcu kardeşlerimin ve antrenörümüz Ömür Yakışık hocamızın emeğine sağlık, yüreğine sağlık. Çok istedik olmadı. Bu şehir her şeyin en güzeline layık. Kumruspor hak ettiği yerlere muhakkak gelecektir. Kumruspor sayesinde mükemmel insanlar tanıdım. Hakkınızı helal edin. Bu şehirde küçüğünden büyüğüne kim varsa hakkım helal olsun.'' ifadelerini kullandı.
